Não é nenhuma novidade que a camisa xadrez se destacou muito nos últimos anos.
Ela é ótima. Pode usar com calça jeans, calça social, bermuda, terno (com ou sem gravata), aberta, fechada etc.
As cores também podem ser bem legais de variar. Acertando na combinação e cuidando os exageros, não tem problema nenhum.
Acontece que, com esse destaque dos últimos anos, a camisa xadrez virou mainstream. Virou peça de figurino de cantor sertanejo, Não tem problema nenhum. A única questão é não ficar marcado por um visual sertanejo. Quem gosta, tem que usar, mas cuidado para não abusar. Um exemplo é a quantidade de estampas: quando colocar uma camisa xadrez, o ideal é deixar o resto do conjunto com menos estampas possível.
Não é porque a camisa xadrez virou coisa de cantor sertanejo, que não se deve mais usá-la. Mas não é porque ela "virou moda" nos últimos anos, que ela deve ser usada sempre.